리버사이드에서 재즈 기타리스트로서 명성을 얻은 그는, 버브로 이적하여 프로듀서 크리드 테일러를 만난다. 테일러와 함께 낸 앨범들은 팝 스타일을 접목함으로써 몽고메리에게 상업적인 성공을 안겨주었다.
그는 블루스 감성을 지닌 실력파 피아니스트로 마일스 데이비스 퀸텟에서 빌 에반스를 대체했다. 하지만 뛰어난 즉흥연주 실력에도 불구하고 자신의 이름보다 사이드맨 피아니스트로 명성을 떨쳤다.
리 릿나워, 팻 매스니, 조지 벤슨 등 많은 재즈 기타리스트들에게 지대한 영향을 준 웨스 몽고메리. 재즈 음악이 찰리 파커 이전과 이후로 나뉜다면, 재즈 기타는 웨스 몽고메리 이전과 이후로 나뉜다고 해도 과언이 아니다. 하지만 그가 정상에 오르기까지는 꽤 오랜 시간이 걸렸다.
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